Musim berikutnya, Kenny Dalglish hampir berjaya mengulangi kejayaan musim pertamanya apabila sekali lagi mengalahkan Everton dalam perlawanan akhir Piala F.A. Tetapi kejayaan Piala F.A. dihantui oleh Tragedi Hillsborough.
Liverpool juga akan muncul juara Liga sekiranya seri dengan Arsenal dalam perlawanan akhir Liga di Anfield. Harapan penyokong Liverpool hancur apabila Michael Thomas menjaringkan gol Arsenal dalam minit-minit terakhir perlawanan. Liverpool dan Arsenal mempunyai bilangan mata dan perbezaan gol sama banyak, tetapi Arsenal ditabalkan menjadi juara kerana menjaringkan lebih banyak gol. Michael Thomas kemudiannya berpindah ke Liverpool.
Pada 22 Februari 1991, selepas separuh musim dijalankan, Kenny Dalglish mengumumkan hendak meletakkan jawatan pengurus Liverpool dengan alasan tidak lagi berupaya menanggung tekanan sebagai pengurus. Beliau digantikan sementara oleh Ronnie Moran dan beberapa minggu kemudian, Graeme Souness dipilih sebagai pengurus.
